Toto-eliminazioni: Roma in vantaggio 5 a 2

Chissà perché, Milan-Roma non è mai stata una classica sfida scudetto. Solo una volta, in 92 campionati di serie A, le due squadre hanno occupato insieme i primi due posti, nel 2003-04, ma con i rossoneri che staccarono di 11 punti i romani. I precedenti sono a favore del Diavolo che ha vinto 85 volte su 197 sfide, contro le 51 giallorosse. Ma nei confronti a eliminazione diretta, tutti in coppa Italia, la Lupa è passata 5 volte su 7. Anche se l'unica finale (nel 2003) è stata nettamente del Milan che ha vinto 4-1 all'Olimpico (doppietta di Serginho, Ambrosini e Shevchenko, dopo il gol di Totti) e pareggiato il ritorno 2-2 (Rivaldo, Inzaghi e doppio Totti) .

Insomma solo il Milan di Ancelotti e la Roma di Capello si sono sfidati ad alti livelli all'alba del Duemila, con i rossoneri che vincono il loro 17° scudetto (2004) proprio battendo i giallorossi 1-0 con gol di Sheva. E la Roma porta al Diavolo anche il tricolore successivo, targato Allegri nel 2011, con uno 0-0 decisivo. Nel 2001, invece, è il Milan a rimandare l'appuntamento con il titolo della Roma capelliana: un gol di Coco gela l'Olimpico ma Montella trova il pari salva-speranze. Uno degli incroci più famosi, però, viene deciso a tavolino nell'87, quando un certo Sacchi Luigi rischia di rovinare lo scudetto al più famoso Sacchi Arrigo. L'omonimo è un operaio di Vigevano che a San Siro lancia un paio di petardi verso il portiere giallorosso Tancredi, che sviene tramortito. Finisce 1-0 per il Milan, ma il giudice lo trasforma in 0-2.

Dal 1929 ad oggi una lunga sfida fatta di grandi nomi, da Maldini che l'ha vissuta più di tutti (45 presenze) a Totti che ha il record di gol (11), davanti a Nordahl e Virdis(9).

E poi tantissimi doppi ex simboleggiati da Fabio Capello che ha giocato, allenato e vinto su entrambi i fronti, come Liedholm in panchina, e poi Massaro ed El Shaarawy gli ex più vendicativi (3 gol a testa), Carletto Galli il doppio ex più equilibrato (8 sfide con ognuna delle due maglie), ma anche Cudicini e Maldera, Ancelotti e Benetti, Bet e Panucci, Di Bartolomei e Morini, Prati e Cafu, Ghiggia e Schiaffino, fino ad oggi con Florenzi, Kjaer e Mirante contro Cristante ed El Shaarawy.