Mattia Caldara vuole tornare quello ammirato ai tempi dell'Atalanta quando nella stagione 2017-2018 mise insieme 34 presenze stagionali dimostrandosi uno dei migliori della squadra di Gian Piero Gasperini. Il difensore classe '94 nell'estate del 2018 passa alla Juventus che dopo poco lo cede a titolo definitivo, e inaspettatamente al Milan, nell'ambio dello scambio che ha poi riportato Leonardo Bonucci in bianconero.
Caldara è costato circa 35 milioni di euro al Milan che finora, in un anno e mezzo, l'ha potuto mandare in campo solo per due partite: una in Coppa Italia e una in Europa League. I tanti infortuni e guai fisici che l'hanno condizionato hanno palesemente messo in difficoltà anche i rossoneri che di fatto hanno sempre avuto un difensore in meno in rosa. Al fianco del capitano Alessio Romagnoli si sono alternati, con fortune alterne, l'esperto Mateo Musacchio e il giovanissimo Leo Duarte.
La rottura del legamento crociato anteriore del ginocchio sinistro è stata una vera e propria sciagura per lui e per il Milan dato che per per riprendersi ci ha messo diversi mesi, tra dolori, ricadute e paura di potersi fare ancora male. Caldara non ha ancora giocato una partita in Serie A con il Milan, Gennaro Gattuso l'ha fatto debuttare, mentre Marco Giampaolo non l'ha mai potuto schierare complici i suoi guai fisici.
Caldara, finalmente, sembra essere tornato come nuovo e a disposizione dopo la sosta per le nazionali di Stefano Pioli che sta anche meditando di passare alla difesa a tre per esalteare le caratteristiche della sua squadra. In tutto questo a beneficiarne potrebbe essere proprio l'ex Atalanta che in nerazzurro con Gasperini era uno dei perni della sua difesa. L'idea dell'ex allenatore di Inter, Lazio e Fiorentina è quella di sfruttare le fasce in un 3-5-2 o in un 3-4-3 con Andrea Conti a destra e Theo Hernandez a sinistra.
A metà campo Ismael Bennacer e Rade Krunic si sono guadagnati i galloni di titolari, mentre si attendono ancora i migliori Lucas Paquetà e Giacomo Bonavantura per avere quantità ma soprattutto qualità a metà campo con Biglia e Kessie che hanno di fatto perso il posto.
A gennaio la società proverà ad intervenire sul mercato per migliorare la rosa ma il primo vero acquisto di questa stagione 2019-2020 può essere tranquillamente considerato Mattia Caldara che ha tutte le intenzioni di prendersi il Milan dopo un anno e mezzo davvero buio.
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