Il Milan di Gennaro Gattuso perde clamorosamente e malamente per 3-1 contro l'Olympiakos che stacca così il pass per i sedicesimi di finale. I rossoneri davanti al caldissimo pubblico del Karaiskaki hanno retto solo un tempo, mentre nella ripresa sono calati alla distanza permettendo ai greci di vincere per 3-1, come fece il Diavolo all'andata: in virtù della migliore differenza reti però sono i biancorossi a passare al turno successivo eliminando in maniera clamorosa il Milan, grande favorito per la vittoria del girone dopo aver scoperto il sorteggio. L'Olympiakos aggancia i rossoneri a quota 10 e passa da secondo del girone, dietro al Betis Siviglia primo che questa sera ha pareggiato per 0-0 contro il Dudelange che ottiene così il primo punto in Europa League.
Il Milan ci prova al 6' con Calhanoglu che conclude debolmente con Sà che para agevolmente. I greci rispondono al 9' e al 18' Higuain viene fermato alla disperata dal numero uno greco che un minuto dopo salva tutto su Zapata. Cutrone al 21' si divora il vantaggio calciando in bocca al portiere, mentre tra il 25' e il 28' è l'Olympiakos a rendersi pericoloso. Al 36' il Milan ha un'ottima chance per far male ma Cutrone sbaglia il suggerimento per Castillejo. Kessié al 42' e Fortounis al 44' impegnano José Sà e Reina e si va al riposo sul risultato di 0-0.
Nella ripresa Fetfatzidis sfiora il vantaggio al 47' mentre il tiro di Kessié al 51' termina fuori di poco. Fetfatzidis si rende ancora pericoloso al 53' ma Reina blocca facilmente. Elabdellaou sfiora il gol al 58' che calcia in bocca a Reina. Il vantaggio dell'Olympiakos è maturo con Cissé che la mette dentro di testa su pochi passi su assist di Podence. Passano due minuti e Cutrone sfiora il pari ma il suo tentativo termina fuori di poco. Calhanoglu si rende pericoloso con un tiro a giro al 63', mentre al 64' Fortounis si libera in area e calcia con Reina che respinge: Zapata salva tutto su Guerrero.
Sul ribaltamento di fronte risponde Higuain che dà l'illusione del gol. Castillejo al 66' impegna alla parata in angolo José Sà e tre minuti dopo succede l'impensabile con Guilherme che va al tiro trovando la deviazione di Zapata che batte imparabilmente Reina. Passano due minuti e Zapata si fa perdonare segnando di testa da calcio d'angolo facendo respirare il Milan. Abate al 75' salva tutto sulla linea sul tentativo di Guerrero. Abate trattiene Torosidis all'80' e l'arbitro concede un rigore con Fortounis che fredda Reina. L'assalto finale del Milan produce solo un tiro deviato sull'esterno della rete.
Il tabellino
Olympiakos: José Sá; Elabdellaoui, Cissé, Vukovic, Koutris; Camara (79' Torosidis), Guilherme; Fetfatzidis (69' Natcho), Fortounis, Podence (85' Bouchalakis) Guerrero. All. Pedro Martins
Milan: Reina; Calabria, Abate, Zapata, Rodriguez; Castillejo, Kessié, Bakayoko, Calhanoglu; Cutrone (78' Laxalt), Higuain
Reti: 60' Cissé (O) 69' aut Zapata (O), 71' Zapata (M), 80' Fortounis (O)
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