Riccardo Montolivo in carriera ha vestito solo tre maglie: quella dell'Atalanta, club nel quale è cresciuto, per due stagioni, quella della Fiorentina per sette anni e quella del Milan per altre sette stagioni. Il 34enne, però, ha chiuso in maniera molto amara la sua esperienza in rossonero dato che in questa stagione non è mai stato preso in considerazione da Gennaro Gattuso che l'ha spesso relegato in tribuna e in panchina senza concedegli mai la chance di potersi mettere in mostra nonostante i tanti infortuni stagionali occorsi ai compagni di reparto.
Montolivo è uscito dai radar del Milan al termine del 2015-2016 dato che a causa di un grave infortunio, il secondo e sempre in nazionale dopo quello del 2014, le due stagoni successive sono state pesantemente condizionate con il Milan che ha preferito puntare su altri giocatori togliendogli anche la fascia di capitano. L'ex Fiorentina chiude la sua esperienza nel club meneghino con 159 gettoni complessivi conditi da 10 reti al suo attivo.
L'ex canterano dell'Atalanta, però, ha voluto congedarsi da signore con un post su Instagram riservando però una piccola stoccata alla società: "7 stagioni con questa gloriosa maglia....4 anni con la fascia di Capitano al braccio. Poi...Mi hanno tolto la fascia e non ho fiatato... non ho potuto fare 1 solo minuto in campo e non ho fiatato...non ho avuto la possibilità di salutarvi nel mio stadio e non ho fiatato. Tutto questo fiato risparmiato lo uso per urlare GRAZIE TIFOSI ROSSONERI, grazie da un Capitano e un uomo ferito, ma che continuerà ad andare a testa alta, consapevole di aver fatto sempre ed in ogni ambito il proprio dovere da professionista. Le ferite si cicatrizzano, l’amore per la maglia rimane per sempre...FORZA MILAN".
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