Annata 2008-2009: Gaetano D'Agostino ha appena disputato la sua stagione migliore con l'Udinese, mettendo a segno 11 reti in 36 partite e dispensando assist in quantità. A fine anno c'è pure la ciliegina sulla torta, ovvero l'esordio in Nazionale dal primo minuto di fronte all'Irlanda del Nord. Il giocatore più richiesto del calciomercato è lui, e l'accordo sembra quasi fatto con la Juventus; fra gli sponsor di D'Agostino c'è addirittura Lippi, all'epoca ct azzurro. Il centrocampista rilascia delle dichiarazioni ai giornali parlando già da juventino: il suo passaggio dal bianconero friulano a quello torinese viene dato per certo.
In realtà non è così: la trattativa si rivela più complicata del previsto e la Juve decide - col senno di poi sciaguratamente - di virare su Felipe Melo, meno costoso di D'Agostino. L'Udinese valuta il suo gioiello 25 milioni di euro, paragonandolo ad Andrea Pirlo, maestro indiscusso in quel ruolo. Forse è ancora presto per mettere i due sullo stesso piano, ma D'Agostino può senz'altro essere l'erede di Pirlo. Il giocatore non si perde d'animo per il mancato trasferimento alla Juve: alla sua porta bussano i grandi club stranieri, come Liverpool e, soprattutto, Real Madrid. La trattativa con gli Spagnoli è serrata e la fumata bianca appare imminente. D'Agostino, stavolta, è più prudente nelle dichiarazioni: si dice contento dell'interessamento del Real, ma bisogna attendere l'ufficialità. Ostenta serenità, ma la tensione comincia a crescere con il passare dei giorni, e dal club iberico non arrivano comunicazioni. Niente da fare: nessuna chiamata da Florentino Perez e la trattativa si spegne. Motivo? Il Real ritiene troppi i 25 milioni chiesti dall'Udinese, proprio come la Juventus. Anche i Madridisti si buttano su un altro giocatore, Xabi Alonso, chiudendo l'affare nel giro di poco tempo. D'Agostino, così, rimane a Udine. Più per scelta di altri che sua.
Il contraccolpo a livello psicologico è pesante, e la stagione 2009-2010 di D'Agostino non è all'altezza della precedente: 20 partite e un solo gol messo a segno. Comincia la parabola discendente e l'apice mai raggiunto, solamente sfiorato, aumenta i rimpianti. Nell'estate del 2010 lascia Udine per approdare alla Fiorentina, che acquista la comproprietà per meno di 5 milioni di euro. Decisamente poco rispetto a quanto veniva valutato dal presidente Pozzo appena un anno prima. A fermare la sua rinascita a Firenze sono gli infortuni, che gli consentono di giocare una ventina di partite in tutto. I Viola non lo riscattano, D'Agostino torna all'Udinese che poi lo manda a Siena. Il contrasto con le sirene del Real Madrid si fa ancora più netto.
La discesa sembra non avere fine, pure a Siena mette insieme poco più di venti partite, poi viene girato al Pescara dove gioca ancora meno, senza riuscire ad incidere. Perde la serie A e dopo una stagione in B, complice il fallimento della società toscana, (l'ultima con solo 8 presenze 4 reti) finisce svincolato, alla ricerca di un contratto ad appena 32 anni. L'impressione è che D'Agostino si sia portato appresso per tutti gli anni successivi il peso di quel mancato trasferimento nel 2009, un macigno che gli ha tarpato le ali e ha fatto sprofondare inesorabilmente la sua carriera.
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