L'avventura di Inzaghi al Milan non è iniziata nel migliore dei modi. Il nuovo tecnico ha portato entusiasmo, ma i risultati non arrivano e le prime critiche piovono sui Rossoneri. Dopo le tre reti incassate, all'esordio nella Guinness Cup, contro i non trascendentali Greci dell'Olympiacos il Milan contro il Manchester City ha rimediato un'altra figuraccia tra l'imbarazzo generale: 5-1 per gli Inglesi il risultato finale all'Heinz Field di Pittsburgh.
Al Manchester City di Manuel Pellegrini è bastata meno di mezzora per andare sul 4 -0 e chiudere definitivamente i conti. Al Milan non è andata molto meglio rispetto a un anno fa, quando il 31 Luglio perse con i Citizens per 5 -3. Sulla panchina dei rossoneri allora c'era Allegri, oggi nuovo tecnico della Juventus.
Il Milan era partito bene e si è reso pericoloso con una bella apertura di Honda per il Faraone che veniva chiuso da Nastasic. Solo un lampo, però, perché la squadra di pellegrini con il pressing alto lasciaal Milan solo il contropiede. Al 12' Jovetic non perdona e dopo aver bruciato Rami infila Agazzi. Passano 2' è arriva il raddoppio di Sinclair. La difesa del Milan fa acqua da tutte le parti ed è inevitabile la goleada inglese. Al 23' tocca a Jesus Navas trafiggere Agazzi e al 26' con un tiro da fermo Iheanacho fa pocker. Reazione rossonera e Muntari al 42' sfrutta un errore di Boyata e riduce le distanze. Il gol non scuote più di tanto il Milan e il primo tempo finisce 4-1 con i Rossoneri in balia dell'avversario. Nella ripresa la musica non cambia e al 13' minuto Jovetic con una grande giocata infila per la quinta volta la porta rossonera.
A questo punto i Citizens si limitano a controllare la gara senza affondare più i colpi.Finisce 5-1 e per il Milan il fischio finale sancisce la fine di un incubo. Una sconfitta che è il segno evidente che per Inzaghi ci sarà tanto da lavorare.
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