Tra le persone che hanno più efficacemente lavorato per l'apertura di Cuba al mondo c'è lo storico portavoce di Wojtyla, Joaquin Navarro-Valls. San Giovanni Paolo II lo inviò in avanscoperta prima dello storico viaggio del 1998, che proprio grazie al lavoro paziente di Navarro fu un grandioso successo e potè segnare la storia non solo dell'America e della Chiesa cattolica, ma del mondo intero. Un incontro che cambiò Fidel Castro per sempre. Tanto che nel 2012 quando incontrò Benedetto XVI nella nunziatura dell'Avana, il Lider Maximo volle ringraziarlo per aver beatificato il predecessore, oggi (grazie a papa Francesco) San Giovanni Paolo II, e Madre Teresa, amica e ponte tra i due.
Quando Joaquin Navarro-Valls si recò a Cuba nell'ottobre1997, a tre mesi dalla data prevista per l'arrivo del Papa, Castro gli chiese immediatamente: "Mi dica del Papa...". Navarro-Valls rispose: "Signor presidente, la invidio". "Perché?". "Perché il Papa prega per lei ogni giorno, prega affinchè un uomo della sua formazione possa ritrovare la via del Signore". E il comandante Castro, per una volta, rimase in silenzio. Al momento di entrare nel merito del viaggio papale, Navarro-Valls fu molto esplicito. "Signor presidente, il Santo Padre verrà a Cuba il 21 gennaio. Non si tratta più di un'eventualità, ma di un dato di fatto. È interesse di Cuba che la visita si riveli un grande successo. Cuba deve sorprendere il mondo". Castro si disse d'accordo, soprattutto sull'idea di "sorprendere il mondo". A quel punto Navarro-Valls spiegò che tipo di sorprese avesse in mente e chiese a Castro che il Natale del 1997 fosse celebrato a Cuba come una festività ufficiale per la prima volta dall'inizio della rivoluzione. Castro rispose che ciò sarebbe stato molto difficile perchè la ricorrenza cadeva nel pieno del raccolto della canna da zucchero. Navarro-Valls replicò: "Ma il Santo Padre vorrebbe poterla ringraziare pubblicamente per questo gesto già al suo arrivo all'aeroporto dell'Avana...". Castro finì per accondiscendere aggiungendo: "Ma potrebbe essere soltanto per quest'anno". Al che Navarro replicò: "Benissimo, il Papa gliene sarà grato. E quanto all'anno prossimo, si vedrà".
Il colloquio si concluse alle 2,45 del mattino. Il leader cubano accompagnò Navarro-Valls all'automobile, fra scambi di battute e ricordi dell'incontro con il Santo Padre a Roma. Era stata, avrebbe detto Castro, come una riunione di famiglia.
Come ricostruisce George Weigel, biografo ufficiale del Papa polacco, quando nel 1988 il cardinale newyorchese John O'Connor si recò all'Avana, entrando nella cattedrale per celebrarvi una Messa serale, fu accolto da uno scroscio di applausi e bombardato di piccoli bigliettini sui quali erano scritti alcuni nomi di prigionieri politici. O'Connor consegnò i nominativi a Castro in occasione del loro incontro, durato quattro ore, dalle 23,30 alle 3,30, in ossequio alle abitudini nottambule del dittatore, sperimentate anche da Navarro. Il cardinale newyorchese, preparato a dare il meglio di sé in quel colloquio con il volubile Castro, riuscì evidentemente a colpire il leader cubano. Il cardinale Roger Etchegaray, presidente del Pontificio Consiglio della giustizia e della pace, durante un'altra visita all'Avana, sempre nel 1988, alluse alla possibilità di un pellegrinaggio papale a Cuba. Ne seguì un invito formale da parte dei vescovi cubani. Il balletto fra Roma e L'Avana poteva cominciare. E durò un decennio.
Papa Giovanni Paolo II mandava ufficiosamente sull'isola dei delegati personali, fra i quali spiccava il cardinale di Boston, Bernard Law. E Castro li riceveva. L'arcivescovo Jean-Louis Tauran, ministro degli Esteri del Vaticano, soggiornò a Cuba dal 25 al 28 ottobre 1996. Castro lo costrinse ad attenderlo sino a mezzanotte e poi gli inflisse un'arringa di tre ore, ma il dialogo era ufficialmente stabilito.
Il mese successivo, Castro partecipò al Vertice mondiale sull'alimentazione a Roma e, il 19 novembre, fu ricevuto da Giovanni Paolo II in udienza privata. Durante l'incontro egli invitò formalmente il Papa a Cuba.- dal lunedì al venerdì dalle ore 10:00 alle ore 20:00
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