Nessun allenatore nella storia del Milan ha mai avuto un debutto così di fuoco, affrontando Juve e Inter, le due eterne rivali, nelle prime due partite sulla panchina del Diavolo. Sergio Conceiçao ha già stabilito un record rossonero, perché in 125 anni di storia, solo Francesco Zagatti aveva esordito contro l'Inter (in tandem con Italo Galbiati) nell'anno della retrocessione 1981-82, ma al secondo e ultimo impegno del suo interim trovò il Catanzaro. L'arrivo del secondo portoghese stagionale alla guida del Milan riapre inoltre un'altra pagina particolare nella storia del derby, quella dei mister con un passato da calciatori sull'altra sponda del Naviglio. Che per Conceiçao corrisponde alle due stagioni dal 2001 al 2003, con 2 gol in 65 partite e la tremenda delusione del 5 maggio, proprio contro un'altra sua ex squadra, la Lazio. E quattro derby giocati: uno vinto, uno perso e due pareggiati, quelli della semifinale di Champions che però decretarono l'eliminazione dell'Inter.
Conceiçao è l'11° tecnico che affronta il derby contro la propria ex squadra da calciatore, il quinto milanista contro sei nerazzurri. Curiosamente anche il Milan ha avuto in panchina 6 ex giocatori dell'Inter, ma Christian Brocchi non ha mai guidato il Diavolo nel derby. E uno, Italo Galbiati, ha avuto un passato interista impercettibile con una sola presenza in coppa delle Fiere, oltre a un solo derby (perso) alla guida dei rossoneri. Il primo ex interista (137 presenze e 11 gol nel '28-34) a sedere sulla panchina del Milan è invece Gipo Viani (foto a destra), allenatore per due stagioni ('56-58), con una sola vittoria in coppa Italia su sei derby, prima di diventare a lungo direttore tecnico. Molto meglio in tempi recenti Clarence Seedorf (foto al centro), bandiera milanista dopo due stagioni da interista (2000-02) con un derby vinto nell'unico affrontato da allenatore, e soprattutto Sinisa Mihajlovic (foto a sinistra), l'ultimo ex giocatore dell'Inter (anche lui per due stagioni) a guidare il Milan, in grado di regalare al Diavolo la più rotonda vittoria nel derby degli ultimi 14 anni, un 3-0 del 2016, firmato Alex-Bacca-Niang. Giocatori che sembrano già di un'altra epoca.
Per completezza, i sei ex giocatori del Milan sulla panchina interista sono invece Meazza, Radice, Trapattoni, Bagnoli, Bianchi e Leonardo.
Ottavio Bianchi il migliore con 3 successi in 4 derby, anche il Trap ne ha vinti 3 ma su 10, mentre Peppin Meazza ha dovuto aspettare la sua seconda esperienza in panchina ('55-56) per vincerne uno, dopo due ko al debutto ('47-48). Leonardo infine, tecnico interista nel 2010-11, dopo aver guidato anche il Milan l'anno prima, non ha scontentato nessuno. Anzi ha scontentato tutti perdendo sempre: due derby su una panchina e due sull'altra.
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