Con la scelta di Rino Gattuso il Milan si affida alle cure di un uomo che in panchina non ha ancora dimostrato grandi cose, a parte la bella promozione in Serie B con il Pisa nella stagione 2015-2016, seguita dalla cocente delusione per la retrocessione avvenuta l'anno successivo. Ma chi ha seguito o comunque letto qualcosa sulla squadra toscana ricorderà bene che l'ultima stagione non fu per nulla facile a livello societario. Per mesi il Pisa visse in un limbo, rischiando di essere cancellato dal calcio professionistico, e in quel difficile frangente Gattuso seppe tenere unita la squadra, traghettandola verso la normalità (pagò di tasca propria diverse spese durante la preparazione) e disputando, almeno fino a gennaio-febbraio, una stagione più che decorosa, prima del lento scivolare in Lega Pro, dovuto pià che altro agli innesti sfortunati del calciomercato di riparazione. A Pisa tutti ricordano Gattuso come un grande uomo e un grande condottiero, riconoscendogli il merito di aver dato tanto, tantissimo alla squadra. E quando a fine stagione, subito dopo la retrocessione, la società decise di esonerarlo, in molti piansero per quel distacco, considerato inimmaginabile appena un anno prima, con la bellissima promozione in B dopo il doppio spareggio vinto con il Foggia.
Straordinaria la carriera di Gattuso da calciatore: emigrato dalla sua Calabria ancora bambino, per giocare nelle giovanili del Perugia, a 19 anni vola in Scozia, nei Glasgow Rangers, per farsi le ossa e confrontarsi con un club ricco di storia e fascino. Rientra in Italia con la Salernitana, dove fa vedere belle cose fino alla chiamata del Milan. E' con la maglia rossonera, che indossa dal 1999 al 2012 (335 partite) che per Rino arriva la gloria e tante belle vittorie: due campionati, due Champions League, due Coppa Italia, due Supercoppa italiana e, soprattutto, il Mondiale vinto con la Nazionale a Berlino, nel 2006, da titolare.
Chiusa la carriera a Sion, in Svizzera, nel 2013, è lì che inizia ad allenare, prima di essere chiamato da Zamparini al Palermo, per una breve parentesi in rosanero. Poi, dopo l'esonero, la scelta di fare un'esperienza all'estero, nel campionato greco, con l'Ofi Creta. Anche qui l'avventura è breve ma intensa. Il ritorno in Italia è umile: Gattuso va in Lega Pro a guidare il Pisa. Vince i playoff con un bellissimo spareggio contro il Foggia (4-2 a Pisa, 1-1 a Foggia) e poi inizia il suo secondo travagliato anno all'ombra della Torre. Il 31 luglio 2016 si dimette e la squadra resta senza guida per settimane. Poi il ritorno, a furor di popolo, che però non gli evita l'amara retrocessione. Gattuso si prende le proprie responsabilità e decide di ripartire dai ragazzi, accomodandosi sulla panchina della Primavera del Milan.
Ora, dopo pochi mesi, la sua carriera da allenatore fa registrare un grande balzo in avanti: la prima squadra di un top club che si affida a lui per risalire la china. L'impresa non è facile. Ma a Ringhio piacciono le sfide difficili.
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